TỔNG QUAN

Sesquiterpenoids, và đặc biệt là sesquiterpene lactones từ Họ Cúc (Asteraceae) có thể đóng một vai trò rất quan trọng đối với sức khỏe con người, từ chế độ ăn uống cân bằng đến các tác nhân dược phẩm. Do chúng có khả năng điều trị bệnh tim mạch và ung thư.

Tổng quan này nhấn mạnh vai trò của sesquiterpene lactones nội sinh trong thực vật sản sinh ra chúng và khám phá cơ chế mà chúng tương tác ở động vật và con người tiêu thụ những thực vật này. Một số cơ chế được đề xuất để giảm viêm và tạo khối u ở mức có thể đạt được ở người.

Thực vật có thể được phân loại theo một mảng cụ thể của sesquiterpene lacton được tạo ra, cho thấy mức độ kiểm soát dịch mã cao. Các nghiên cứu về thuốc dân gian cho thấy sesquiterpene lactones là thành phần tích cực trong nhiều phương pháp điều trị các bệnh khác như tiêu chảy, bỏng, cúm và thoái hóa thần kinh. Ngoài phản ứng chống viêm, sesquiterpene lacton còn được tìm thấy để làm nhạy cảm các tế bào khối u với các phương pháp điều trị bằng thuốc thông thường.

Bài đánh giá này khám phá các vai trò sinh thái khác nhau của sesquiterpenes trong nhà sản xuất thực vật, tùy thuộc vào loại cây và hợp chất. Chúng bao gồm bệnh allelopathy với thực vật, côn trùng và vi khuẩn khác, do đó gây ra sự thay đổi hành vi hoặc sự phát triển đối với các sinh vật thứ cấp này vì lợi ích của nhà sản xuất sesquiterpenoid.

Một số sesquiterpenoid lacton có khả năng kháng khuẩn, phá vỡ thành tế bào của nấm và vi khuẩn xâm nhập, trong khi những loại khác bảo vệ cây khỏi các áp lực môi trường có thể gây ra thiệt hại do oxy hóa. Nhiều hợp chất có hiệu quả do hương vị đắng của chúng, có ý nghĩa rõ ràng đối với người tiêu dùng. Những tác động của chất lượng sesquiterpenoid lactone đối với sản xuất cây trồng trong tương lai đã được thảo luận.

CÁC YẾU TỐ DINH DƯỠNG

Đối với con người, rau diếp và rau diếp xoăn (Lactuca sativa và Chicorium intybus L.) đại diện cho nguồn thực phẩm chính của sesquiterpene lacton. Lợi ích của việc ăn trái cây và rau quả như một phần của chế độ ăn uống lành mạnh đã được biết đến rộng rãi và mặc dù số liệu thống kê khác nhau rất nhiều giữa các nghiên cứu.

Ngoài rau, đồ uống cũng có thể góp phần vào việc tiêu thụ sesquiterpene, với rễ rau diếp xoăn được sử dụng để pha trà và đôi khi được sử dụng như một chất thay thế cà phê.

Ngoài ra, một số loại cây Asteraceous được sử dụng để làm giảm vị đắng của một số đồ uống có cồn. Các nguồn sesquiterpenoids khác bao gồm các loại gia vị, ví dụ như hoa hồi và các loại thảo mộc, mặc dù mức độ tiêu thụ của chúng nhỏ hơn một cách dễ hiểu. Các cây thuốc truyền thống cũng có thể là một nguồn đáng kể cho một số quần thể, vì sesquiterpenoids thường đại diện cho thành phần hoạt tính. Những cây thuốc này thường thuộc họ Cúc, trong đó cây “sốt rét” (Tanacetum parthenium (L.) Sch. Bip.) Yarrow (Achillia spp.), Và quinghaosu (A. annua) trong điều trị bệnh sốt rét, là một trong số được sử dụng phổ biến nhất cả trong lịch sử và trong các phương pháp điều trị thay thế hiện tại.

CẤU TRÚC

Sesquiterpenes là hợp chất ưa béo không màu. Quá trình sinh tổng hợp ở thực vật là từ ba đơn vị isoprene. Sesquiterpenes bao gồm 15 carbon xương sống, và trong khi cấu trúc của chúng đa dạng, phần lớn và các dạng chức năng nhất là chu kỳ, và do đó trọng tâm của bài tổng quan này sẽ dựa vào các hợp chất này.

Số lượng lớn các tổng hợp sesquiterpene cùng với thực tế là một tổng hợp đơn lẻ có thể tạo ra nhiều sản phẩm và các biến đổi tiếp theo sau khi tổng hợp sesquiterpene, chẳng hạn như quá trình oxy hóa và glycosyl hóa diễn ra, dẫn đến một số lượng lớn các các cấu trúc, nhiều tổng hợp tương tự có thể tạo ra các sản phẩm giống nhau, với các tỷ lệ khác nhau ảnh hưởng đến cấu trúc chất chuyển hóa của thực vật và có thể được sử dụng để phân loại các loài hoặc loài phụ có liên quan chặt chẽ.

Việc điều tiết các con đường được kiểm soát chặt chẽ ở một số loài mà sesquiterpenes được tạo ra như Dó bầu (Aquilaria sinensis (Lour.)) Chỉ tạo ra sesquiterpenes để phản ứng với động vật ăn cỏ, và 26 unigenes mã hóa bảy enzym đã được đặc trưng. Quá trình oxy hóa chuỗi bên 3C của germacranolit là nguyên nhân dẫn đến sự hình thành vòng lacton trong sesquiterpenes loại germacranolit, và guaianolideeudesmanolit được tạo ra từ đó.

Sinh tổng hợp sesquiterpene lactones có đặc điểm cao, với các báo cáo chi tiết trong số các báo cáo khác. Germacranolit, guaianolides, pseudoguianolides và eudesmanolides (Hình 1) là các lớp tiêu biểu nhất.

  • Germacranolide là quan trọng nhất liên quan đến chức năng của chúng ở người.
  • Eudesmanolit (Hình 1A, B) có hai vòng 6 ghi nhớ được hợp nhất:
  • Germacranolit có một vòng 10 ghi nhớ; (Hình 1C, D):
  • Guaianolides (Hình 1E – H) có vòng 7 cạnh và vòng 5 cạnh, và nhóm metyl ở C-4:
  • Pseudoguaianolides (Hình 1I – N) có vòng 7 cạnh và vòng 5 -mạch vòng và một nhóm metyl ở C-5.

Tất cả đều chứa nhóm lacton 5 thành phần hợp nhất (γ lacton) với một gốc cacbonyl ở vị trí alpha.

Hình 1

 

Eudesmanolides α-santonin (A), β-santonin (B), germacranolides; Parthenolide (C), Lactuside A (D), guaianolides; 8-deoxylactucin (E), 11.(S),3-dihydrolactucopicrin (F), lactucin (G), lactucopicrin (H), Pseudoguaianolides; helenalin (I), Hymenin (J), lettucenin A (K), parthenin (L), tenulin (M), Strigolactones; 8-deoxy-strigol (N) Cadinanolide; Artemisinin (O), Seco-cadinanolide; Artemisinic acid (P)

TÁC DỤNG DƯỢC LÝ CỦA SESQUITERPEN

1. Ức chế sự phát triển của khối u ung thư và gây độc tế bào

Theo các nguyên cứu về các hoạt chất từ thực vật có khả năng chống ung thư thì các nhà khoa học đã phát hiện ra sesquiterpen nằm trong danh sách những chất như vậy. Theo các nghiên cứu thì có khoảng 50 loại sesquiterpen được đánh giá là có khả năng ức chế sự phát triển của các khối u trên mô hình thực nghiệm.

Tế bào Ung thư

Các nhà khoa học đã phát hiện ra rằng tất cả các loại sesquiterpen có khả năng gây độc tế bào ung thư đều có chứa chức lactone, ngoại trừ các sesquiterpen có chứa liên kết đôi ở vị trí α, β và liên kết α –ethylenic.

Trong một nghiên cứu sâu hơn về mối quan hệ giữa cơ chế tác dụng và cấu trúc giữa các sesquiterpen lactones, người ta đã lưu ý rằng sự có mặt của một liên kết đôi ở ngoài vòng ở vị trí C11 – C13 là yếu tố cần thiết giúp gây độc tế bào ung thư.

Một trong những sesquiterpen tiêu biểu trong việc chống lại tế bào ung thư đó chính là parthenolide. Hoạt chất này đã được nghiên cứu và được sử dụng rất nhiều tại châu Âu trong việc hỗ trợ điều trị ung thư.

Cơ chế tác dụng parthenolide có thể là do: kích thích quá trình chết rụng tự nhiên của tế bào ung thư (apoptosis), ức chế hoạt động của NF – kappa B.

2. Kháng khuẩn, ức chế sự phát triển của nấm

Theo các nhà nghiên cứu thì hoạt tính kháng khuẩn này đã được ghi nhận ở một số loài thực vật có chứa hàm lượng lớn sesquiterpen.

Các loại sesquiterpene này đã được chứng minh là có khả năng ức chế sự phát triển của:

  • Vi khuẩn như vi khuẩn tụ cầu vàng (Staphylococcus aureus), Escherichia coli.
  • Nấm (Candida albicans) và một số loại giun sán.

Và 2 loại sesquiterpen đã được phân lập cho thấy tác dụng kháng khuẩn mạnh mẽ đó chính là tanachin và tavulin. Tuy nhiên, tác dụng ức chế của tavulin yếu hơn tác dụng ức chế của tanachin.

Kháng khuẩn

Bên cạnh đó, một số loại serquiterpen còn có khả năng chống lại vi rút, điển hình như hoạt chất nổi tiếng như artemisinin được phân lập từ cây thanh cao hoa vàng. Hoạt chất này được sử dụng phổ biến trong điều trị bệnh sốt xuất huyết do vi rút Dengue gây ra.

Không chỉ có vậy, một số hoạt chất được bán tổng hợp từ artemisinin chẳng hạn như artesunate cũng có tác dụng chống lại một số loại vi rút như:

  • HCMV (human cytomegalovirus).
  • Herpes simplex virus type – 1 (HSV – 1).
  • Epstein – Barr virus

3. Có khả năng chống viêm

Theo các chuyên gia thì sesquiterpen có khả năng điều chỉnh một số quá trình viêm, chẳng hạn như phosphoryl hóa, kết tập tiểu cầu, giải phóng histamine và seretonin.

Sesquiterpen có hoạt tính chống viêm

Tuy nhiên, phản ứng viêm chính bị ức chế bởi Sesquiterpenes liên quan đến yếu tố hạt nhân – kappa B (NF-κB). Một nghiên cứu toàn diện của Bork và các cộng sự cho thấy 54 loại cây thuốc Ấn Độ và Mexico, tất cả đều giàu Sesquiterpene lactones đều có tác dụng ức chế mạnh trên con đường NF – κB.

NF – κB là một họ protein kiểm soát phiên mã DNA, sản xuất cytokine và sự sống của tế bào. Các protein tạo thành phức hợp tế bào chất dị hợp tử hoặc đồng nhất bao gồm các tiểu đơn vị p50 và p65.

Một nghiên cứu toàn diện được thực hiện bởi Siedle và các cộng sự đã mô tả 103 loại sesquiterpene từ 6 phân lớp có khả năng ức chế liên kết DNA của NF-κB.

Không chỉ có vậy, họ phát hiện ra rằng phần lớn các sesquiterpene có hoạt tính này đều thuộc nhóm phụ guaianolide và sự hiện diện của nhóm carbonyl không bão hòa đóng vai trò chính trong việc gây độc tế bào.

Điển hình cho các sesquiterpen có hoạt tính chống viêm trong số nhóm hợp chất này đó chính là zerumbone và parthenolide.

4. Hoạt tính chống oxy hóa

Nhóm Sesquiterpen lactone được coi là nhóm chất có hoạt tính chống oxy hóa rất mạnh. Các nhà nghiên cứu Ruberto và Baratta đã xem xét khả năng oxy hóa lipid của một loạt các thành phần của tinh dầu thực vật và đã thấy kết quả rằng sesquiterpen có hoạt tính oxy hóa mạnh hơn do sự có mặt của thành phần rượu allylic.

Bên cạnh đó, các nhà khoa học cũng đưa ra quan điểm cho rằng nhờ có tính chất chống oxy hóa mạnh mà nhóm chất sesquiterpen có khả năng ức chế sự phát triển của các khối u thông qua việc tác động tới quá trình chết rụng tự nhiên của tế bào ung thư.

Mong rằng qua những thông tin mà bài viết đã chia sẻ đã giúp bạn có thêm nhiều kiến thức quan trọng về sesquiterpen và những lợi ích của hoạt chất này đối với sức khỏe của con người.

Chúc bạn sẽ luôn mạnh khỏe và hạnh phúc trong cuộc sống.

  • Bài viết chỉ có tính chất tham khảo, không thay thế cho việc chẩn đoán hoặc điều trị y khoa.
  • https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3709812/
  • https://riff.vn/vi/sesquiterpen